Kobayashi è stato imbattibile nelle prime tre tappe del Four Hills Tour, vincendo consecutivamente Oberstdorf e Garmisch-Partenkirchen e una prima tappa a Bischofshofen, inizialmente prevista a Innsbruck ma che non ha potuto proseguire a causa del vento.

Giovedì, Kobayashi è arrivato quinto e si è aggiudicato la vittoria assoluta. L’austriaco Daniel Huber ha vinto la tappa con un totale di 286,8 davanti al norvegese Halvor Aigner Granrod (4,4 punti) e al tedesco Karl Geiger (4,9 punti). Kobayashi è rimasto al quinto posto, a nove punti dal vincitore Huber. Tuttavia, nella situazione generale, i giapponesi non sono stati in grado di ottenere una vittoria assoluta.

Al campione in carica Kamil Stoch è stato permesso di dimenticare per un po’ una nuova vittoria del Vierschansentournee. Il polacco, vincitore assoluto nel 2017 e nel 2018, non è riuscito a qualificarsi per il secondo salto durante la prima tappa, e quindi è stato eliminato.

Kobayashi è diventato il terzo salto con gli sci a vincere le quattro tappe del Tour of Four Hills durante la stessa edizione nel 2019, proprio come i tedeschi Sven Hannawald (2002) e Camille Stoch (2018). Giovedì potrebbe diventare il primo salto con gli sci a completare l’impresa due volte, ma non ha funzionato.